Robyn Rihanna Fenty 1988. február 20.-án látta meg a napvilágot a Barbadosi Saint Michael-ben Ronald Fenty és Monica Braithwaite legidősebb gyermekeként. Két öccse van, Rorrey és Rajad. Rihanna a Charles F. Broome Memorial Schoolba járt, egy barbadosi általános iskolába, majd Combermere High Schoolba, ahol két osztálytársával alakított egy együttest. 2003-ban előadta az iskolai tehetségkutatón Mariah Carey Hero című számát, amellyel hatalmas sikert aratott. 2004-ben az iskola szépségkirálynőjének is megválasztották. Középiskolás évei alatt kadét volt egy tengeralattjáró-hadsereg-programban, amely során Barbados hadseregével edzett, és a szintén híres barbadosi énekesnő Shontelle volt a gyakorlóőrmestere.

2008 eleje óta cikkeztek arról az újságok, hogy Rihanna a nála egy évvel fiatalabb Chris Brown barátnője. Bár kapcsolatukat sosem vállalták fel a nyilvánosság előtt minden rendezvényre együtt mentek és több közös koncertjük is volt. A 2009-es Grammy-díj átadóra mindketten hivatalosak voltak mint fellépők és mint jelöltek is, de nemsokkal a műsor kezdete előtt lemondták szereplésüket. Kiderült, hogy Chris Brownt őrizetbe vették mivel azzal gyanúsították, hogy megvert egy nőt. Az emberek feltételezései beigazolódtak mivel kiderült, hogy Rihannát verte meg. Az incidens után a zenei televíziók nem játszották klipjeit és sok cég szerződést bontott Chrissel. Több kép is felkerült az internetre amin az összevert Rihanna látható. 2009. június 22-én Chris Brown beismerte bűnösségét a bíróság előtt. 5 év felfüggesztett börtönbüntetést kapott és ezenkívül 50 yardnál közelebb nem közelítheti meg Rihannát, amely közös fellépéseken 10 yardra csökken. (Ezt végül 2011 februárjában eltörölték.) Rihanna azóta több interjújában is kijelentette, hogy most már egyáltalán nem haragszik Chris-re a történtek miatt. 2010 januárjában az énekesnő végre megtalálta azt az embert, akit nagyon szeret és viszonozza az érzéseit. Először tavaly decemberben lehetett együtt látni őt és a baseballsztár Matt Kemp-et Los Angelesben. Júniusban így nyilatkozott kapcsolatukról: "Olyan boldog vagyok. Biztonságban érzem magam, így sokkal könnyebb minden. Nagyon kaotikus életem van, de a nap végén vár Matt, és ő maga a béke." A pár végül 2010 decemberében szakított arra hivatkozva, hogy ritkán látják egymást.